2月23日凌晨，歐聯杯淘汰賽附加賽第二回合進行了全部8場比賽。其中，AC米蘭客場兩次送點，以2-3的比分不敵雷恩，但仍以總比分5-3晉級，雷恩中場布里諾上演帽子戲法；羅馬點球大戰淘汰對手晉級，朗斯、布拉加、伯爾尼年輕人等多支歐冠小組第三球隊遭到淘汰。
AC米蘭客場2-3雷恩，總比分5-3晉級
首回合米蘭在主場取得3-0的大比分領先優勢，本場踢得相對自如。與週末聯賽2-4爆冷不敵蒙扎相比，主教練皮奧利再次做出較大幅度人員調整，普利希奇、尤納斯-穆薩、克亞爾出場，奇克、阿德利、吉魯等暫時替補，最近狀態不錯的葡萄牙邊鋒萊奧重回首發。
比賽僅進行到第10分鐘，雷恩中場布里諾禁區弧頂前右腳遠射，尤納斯-穆薩上前封堵未成功，邁尼昂撲救不及，米蘭作客0-1落後，總比分3-1仍領先。第22分鐘，普利希奇分球左路，特奧不停球直接左腳搓傳後點，上場聯賽吃到紅牌的約維奇頭球建功，1-1！米蘭總比分4-1領先。
下半場第54分鐘，克亞爾禁區絆倒雷恩前鋒泰裡耶送點，布里諾主罰命中完成個人梅開二度，但雷恩仍以總比分2-4落後米蘭。第58分鐘，米蘭反擊，萊奧在中場線附近拿球后一路狂奔，連續過掉雷恩隊3人突入禁區，最後盤過門將推射空門得手，上演精彩千里走單騎式破門！2-2！米蘭追平本場比分，且以總比分5-2大幅領先。
第61分鐘，晉級在望的米蘭做出換人調整，奇克、奧卡福爾、丘庫埃澤登場，換下普利希奇、萊奧和本納賽爾。第68分鐘，約維奇禁區內爭頂時手球犯規，主裁判觀看VAR後判罰點球，布里諾一蹴而就，完成個人本場比賽的帽子戲法，3-2！
最終，全場比賽結束，米蘭2-3不敵雷恩，但仍以總比分5-3晉級歐聯杯16強。
羅馬1-1費耶諾德，點球大戰4-2獲勝
首回合雙方戰成1-1。本場比賽，主帥德羅西盡遣主力上陣，迪巴拉、盧卡庫、沙拉維三箭齊發。比賽僅僅開始5分鐘，費耶諾德左路進攻，邊後衛哈特曼低平球傳中，羅馬在禁區內出現盯人失誤，客隊前鋒希門尼斯搶射破門，0-1！羅馬開場即遭打擊，總比分1-2落後。
第15分鐘，羅馬隊長佩萊格里尼用一腳世界波幫助球隊扳平比分。沙拉維在左路底線附近回傳，佩萊格里尼拿球后稍做調整，在離門25碼處右腳踢出一腳漂亮的弧線球，皮球直掛球門右上角！1-1！羅馬也將總比分追成2-2平。
餘下的比賽時間裡，羅馬憑藉主場優勢接連發動攻勢，但多次射門均無法攻破對方大門，在90分鐘內無奈與對手1-1戰平，進入加時賽。加時賽30分鐘，雙方仍無建樹，比賽進入殘酷的點球大戰！點球大戰中，扎萊夫斯坦打進致勝點球，幫助羅馬點球4-2獲勝，最終晉級16強！
其他比賽中，馬賽主場3-1戰勝烏超豪門頓涅茨克礦工，總比分5-3晉級，奧巴梅揚在比賽中打進一球，以31球打破歐聯杯球員進球記錄，超越法爾考，成為歐聯杯歷史射手王！
弗賴堡主場3-2逆轉朗斯，弗賴堡在半場就0-2落後的情況下，下半場以及加時賽連進三球逆轉對手強勢晉級，匈牙利前鋒紹洛伊的梅開二度幫助球隊在90分鐘內扳平比分，替補中鋒格雷戈裡奇在加時賽第99分鐘進球，幫助弗賴堡最終實現晉級。
捷克球隊布拉格斯達主場4-1大勝加拉塔薩雷，總比分6-4晉級；亞塞拜然球隊卡拉巴赫主場對陣葡超豪門布拉加，主隊在首回合2-0領先的情況下，下半場第57分鐘開始就因吃到紅牌少打一人，布拉加隨後抓住機會連進兩球扳平總比分，但主隊19歲前鋒阿洪扎德在加時賽第122分鐘打進絕殺進球，幫助卡拉巴赫淘汰布拉加進軍16強！另一支葡超豪門葡萄牙體育主場1-1戰平瑞士球隊伯爾尼年輕人，但仍以總比分4-2晉級；本菲卡客場0-0平法甲球隊圖盧茲，總比分2-1晉級。
最終，歐聯杯淘汰賽附加賽結束第二回合比賽爭奪，AC米蘭、羅馬、馬賽、弗賴堡、本菲卡、葡萄牙體育、布拉格斯巴達和卡拉巴赫8支球隊晉級十六強，將與利物浦、勒沃庫森等8支歐聯杯小組賽第一的球隊捉對廝殺，爭搶一張進入8強的門票。